Am besten starten Sie Ihren Urlaub auf Grand Cayman in der
Hauptstadt George Town. Sie liegt an der Westküste der Insel und ist besonders für ihre Spezialität, den Tortuga Rum Cake, bekannt. Neben Schmuck und Luxusgütern aller Art gehört der Rumkuchen zu den beliebtesten Mitbringseln von den Kaimaninseln. Wenn Sie sich für die Geschichte der Inseln interessieren, sind Sie im
Cayman Islands National Museum bestens aufgehoben. Es ist in einem ehemaligen Gerichtsgebäude untergebracht und zeigt neben unterschiedlichsten natur- und kulturgeschichtlichen Exponaten auch die Räumlichkeiten eines früheren Gefängnisses.
Beim Bummel durch die Stadt können Sie darüber hinaus auch den Glockenturm für King George V., das Courts Building, das General Post Office und einige weitere interessante Bauwerke und Gebäude entdecken. Zu den bekanntesten Sehenswürdigkeiten von Grand Cayman gehören aber auch die Pirate's Caves in der früheren Hauptstadt Bodden Town. Dabei handelt es sich um eine Reihe von unterirdischen Höhlen, die in der Vergangenheit einigen berühmten Piraten als Unterschlupf dienten. Heute gehören sie zu einem kleinen Freizeitpark, an den auch ein Mini Zoo angegliedert ist.