Die historische Hauptstadt Cockburn Town ist ein entspannter Ort, an dem sich die koloniale Architektur der vergangenen Jahrhunderten bewundern lässt. Das Schmuckstädtchen liegt dort, wo der spanische Eroberer Juan Ponce de León seiner Zeit landete. Sie werden mit dem Schiff an einer kurzen Pier direkt vor dem kleinen Ort anlegen. Direkt beim Aussteigen befindet sich um Sie herum kristallklares, türkiesfarbendes Wasser, in welchem sich die Wolken spiegeln. Die Pier ist mehr ein Anleger als ein richtiger Hafen, sodass Sie sich sofort mittendrin im Paradies der Karibik befinden. In der Stadt selber können Sie das Caicos National Museum besichtigen, das in einem 180 Jahre alten Haus untergebracht ist. Eine Besonderheit liegt darin, dass die Baumaterialien des Hauses zum Großteil von Schiffswraken stammen, die in den Gewässern um die Insel herum havarieren. Beispielsweise ist einer der Hauptpfeiler des Museums einst der Mast eines Schiffes gewesen. Ein weiteres hervorzuhebendes Projekt ist die Flaschenpostsammlung aus über 40 Jahren, die an der Küste der Inselgruppe angespült wurde. Ebenfalls steht das alte Gefängnis Her Majesty's Prison, welchen von 1830 noch bis 1994 Gefangene beherbergte, zur Besichtgung. Neben dem Zellenblock sind ein Glockenturm und die Verwaltungstrakte zu besichtigen, wo heute ein kleines Museum untergebracht ist.