Im Zentrum der Stadt befindet sich die Main Street mit ihrem lebhaften Treiben. Allerlei Geschäfte und Antiquitätenläden reihen sich hier aneinander, in denen Sie das ein oder andere Andenken kaufen können. In vielen der Restaurants im Ort wird traditionell Hummer serviert, was auch keine große Überraschung ist, da Rockland über einen der größten Fischereihäfen in Maine verfügt. Nicht umsonst wird Rockland auch als Lobster-Hauptstadt der Welt bezeichnet.
In der Stadt befinden sich zwei Bezirke sowie eine Vielzahl historischer denkmalgeschützter Bauten. Eine besondere Sehenswürdigkeit ist der "Owls Head Lighthouse", der Leuchtturm auf einer 21 Meter hohen Klippe am Hafen, mit dem angrenzenden "Maine Lighthouse Museum" gefüllt mit einer Sammlung einzigartiger Leuchtturm-Artefakte.