Einst Sitz der Grafen von Wertheim, gehört die Burganlage der Burg Wertheim heute zu den schönsten Burgruinen Deutschlands weshalb Sie eine reizvolle Kulisse für kulturelle Veranstaltungen der Stadt darstellt. Eine ebenfalls bemerkenswerte Sehenswürdigkeit stellt der Spitze Turm da. Mit einer Höhe von 36,5 Metern wurde dieser im 13. Jahrhundert als Wach- und Wartturm errichtet. Er diente ebenfalls als Gefängnis für "Trunkenbolde" und "zänkische Weiber". Im Inneren hat sich das so genannte "Angstloch" erhalten, weshalb es sich heute für einen kleinen Ausflug in die schaurige Vergangenheit der Stadt eignet. Eine weitere Besonderheit ist die Tatsache, dass die Stadt früher von 18 Stadttoren umgeben war. Von diesen sind bis heute leider nur das Main- und Zolltor sowie das Kittsteintor erhalten geblieben. Das Maintor gilt dabei als das imposanteste Tor. Beim Durchschreiten gelangen Sie heute in die Altstadt Wertheims. Diese verfügt über einige malerische Häuser und besondere Plätze. So beispielsweise den historischen Marktplatz mit seinen gut erhaltenen Fachwerkhäusern, von welchen die meisten aus dem 16. Jahrhundert stammen. Besonders am Samstag ist hier während des "grünen Marktes" ein buntes Treiben zu verfolgen. Neben den wunderschönen, alten Bauten verfügt die Stadt ebenfalls über eine Vielzahl an Museum. So zum Beispiel das Glasmuseum, welches im ehemaligen "Kallenbach'schen Haus angesiedelt ist. Hier werden besondere Exponate vom Luxusglas der Antike bis hin zur Glasindustrie ausgestellt. Darüber hinaus finden hier Sonderausstellungen statt. Auch das Grafschaftsmuseum ist einen Ausflug wert. Hier werden in nebeneinander stehenden Häusern überregional bedeutende kulturhistorische Sammlungen aus der Stadt und der ehemaligen Grafschaft ausgestellt.